前略、

iPodは第4世代になってメインメニューに「曲をシャッフル」というメニューが加えられた。iPodソフトウェアのヴァージョン3の機能なのだが、ぼくの持っている第3世代iPodには対応していない（そのうちに対応するのだろうか）。
実際にこのメニューがどんな機能を持っているのか詳細は知らないのだが、第3世代iPodでもiTunesのスマート・プレイリストで似たようなことができるだろうと思ってやってみた。

（以下、ぼくのマックはOSもアプリも英語環境にして使用しているので英語表示ですが、もちろん日本語環境でも同様に使用できます）


最初にシャッフルしたい曲のリストを指定して（スマート・プレイリストの項目で別のスマート・プレイリストも指定できる）

「Last Played is not in the last 4 weeks」などと最近かかった曲を除外して

「Match all of the following conditions:」で、これらのすべての条件に一致する曲を選んで

「Live updating」ライヴ・アップデイトをかけ

「Limit to 5 hours selected by random」曲数、時間などを設定して、もちろんランダムに選ぶ。

こうすれば、指定した曲が指定した数だけランダムに並んだプレイリストができあがります。
iTunesでこれを再生すると、最近かかった曲を除外していて、ライヴ・アップデイトがかかっているので、再生が終わった曲はその瞬間にリストから消えて、新しい曲が追加されます。

このスマート・プレイリストをiPodとシンクすれば、iPodの設定をシャッフルにしていなくても自分の好きなプレイリストをランダムにかけることができます。

ただし、iPodのなかではスマート・プレイリストのライヴ・アップデイトはiTunesと同じようには機能しません。
iTunesのようにプレイリストの再生中に曲が更新されるのではなく、再生中でもよいのでMENUボタンを押して、いったんそのプレイリストから出る（メニューなどに戻る）とリストが更新されます（再びプレイリストに戻るとすでに再生された曲がなくなっているのが確認できます）。
ただし、プレイリストの条件によってはリストから出てもリストが更新されない場合があります。この場合は次にiTunesとシンクしたときにリストが更新されます（どんな条件の時にこうなるのか研究中なのですが、まだ解明されていません）。

この機能の応用で時間を指定してリストを作る機能を利用して、たとえば「30分ミックス」とか「60分ミックス」などの「時間指定ミックス」を何種類かつくっておけば、プレイリストの曲が終わったところで指定した時間がたったことが分かるので便利でしょう。もちろんリピートの設定ははずしておく必要があります。
ただし、この機能はiTunesでは使えません。ライヴ・アップデイトがかかっていると、つぎつぎと新しい曲が追加されるので再生に終わりはなく、ライヴ・アップデイトがかかっていないとプレイリストはずっと同じままなので役にたちません（「スマート・プレイリストを編集」すると更新されますが）。

草々

［追記］ぼくは音楽ファイルのタグの「grouping」の欄に音楽の国籍やら性別やら特徴を書き込んでスマート・プレイリストの選別に利用していたのですが、この「grouping」を使ったプレイリストが、上記のiTunesにシンクするまで更新されないリストに当てはまるようです。今しばらくいろいろ試して検証してみます。